孟庆树初中毕业后便去了中央银行印钞厂当学徒工，1949年5月上海解放后，印钞厂成为了人民印钞厂，开始加班加点赶印人民币，币纸还没干，孟庆树便随着解放军南下。1950年回到上海后，当时的军代表也就是现在人保财险客户部杨晓光的父亲杨余超，劝他到人保公司工作，说是可以当干部。

当时一当干部，便可以穿上灰色的制服，孟庆树为此满脸兴奋与自豪。他先在中国人民银行华东区行储蓄、保险训练班学习政治与业务，他所在的第四大队是接管的保险职员，组长是马呈祥，当时的政治学习主要是《社会发展史》和《为人民服务》两本书保险业务学习并没有书本，主要靠旧上海的唐雄俊、徐曾渭等到保险专家授课。

1951年春，孟庆树到人保公司华车区公司报到，来到农业保险科工作，科长是郭晓航。刚刚参加工作的他，马上就被派到江苏南通，参加农业保险工作队，当地保险公司的人为他提供每月360斤大米，这便是工资，而且是为了照顾上海大城市来的人。

当时农业保险推行强制保险，在生产队里开大会，点着汽油灯，民兵持枪在门口站岗，不参加保险就是不让出去，他们那时宣讲的口径就是问：“毛主席好不好？参加保险就是听毛主席的话！”后来说明，这种办法是失败的。

从江苏回来，孟庆树写了调查报告，但遭到领导狠狠的批评，他的报告错别字太多，且语句不通，用词不当。孟庆树为此哭了鼻子。科长劝他振作起来，并把他介绍到黄埔区干校熬夜学习，学习有关机关写作、会计等，两年后得到了高文凭，从此他不仅写出了一手好字，而且还学会了珠算的除法。孟庆树至今感叹：“姚经理的半个小时批评，改变了我半辈子人生。”

1958年反右时，孟庆树的老战友吕鸿元因说过一句“我生了六个孩子，成了王小二过年，别人生两个孩子，日子才是芝麻开花”成为污蔑社会主义言论，成了右派，而且是为了凑数。文革时期，上海保险业受到重创，许多老保险人被披斗，戴了高帽，那一暮暮不堪回首，陈希贤因为曾和江姐的丈夫彭永吾在解放前一同在国民党中央信托局产物保险公司工作，因此，被指责为是国民党特务，出卖了江姐的丈夫，导致江姐被捕被杀。而钟贤道因为娶了“反动女人”郁达夫的前妻王映霞，也因莫须有的罪名受到迫害。

一次在批斗陈希贤的大会上，孟庆树在一旁劝到：要文斗不要武斗，那么大岁数的老人，坐一会儿吧。他立刻遭到了造反派的围攻。而当被批斗后的徐曾渭老专家含冤跳楼而死后，陆耀民因为为尸体盖被子，也成了同情死有余辜罪人的反革命。

文革后期，孟庆树到崇明岛参加农场劳动，户口也牵到了乡下，一干就是一年半，直到粉碎四人帮才又回到上海。

1979年恢复国内保险后，负责人吴越又找到孟庆树，让他回到了人保公司，并当上了国内业务科科长，当时他的有关业务报告多次被请到外省去讲座，就在前些时，还被黄埔公司的同志翻出来，打印好，发给新员工学习。

现在家安度晚年的孟庆树，性格依然像年轻时的样子，说话就像放炮，想到什么就说什么，口无摭拦，因此从气质上看，依然年轻。